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Ziel dieser Arbeit war es, die Hauptbestandteile von �therischen �len, n�mlich die Monoterpenketone (Menthon und Pulegon), aufzuwerten. Daher verfolgte sie ein doppeltes Ziel: die Entwicklung des pr�parativen Aspekts der Reaktionen, ohne dabei die Anwendung der synthetisierten Produkte zu vernachl�ssigen. Die Gewinnung der verschiedenen Reihen von p-Menthan-Derivaten, die potenziell f�r die organische Synthese interessant sind, entsprach dem ersten Ziel. Als Ergebnis erhielten wir p-Menthanalkohole, die drei bis vier asymmetrische Zentren mit genau definierter Konfiguration besitzen. Tats�chlich haben wir gezeigt, dass die Einwirkung von allylischen, aromatischen und ges�ttigten Organomagnesia auf Menthon stereoselektiv zu p-Menthan-3-ol-Derivaten mit axialen Hydroxylgruppen f�hrt. Au�erdem f�hrt die Kondensation der gleichen Reihe von Magnesiumverbindungen mit Pulegon zu den entsprechenden Alkoholen mit �quatorialer Hydroxylgruppe. Ebenfalls ausgehend von Menthon beobachteten wir durch Einwirkung von m-Chlorperbenzoes�ure auf die 3-Allyl-p-menthan-3-ole die stereoselektive Bildung von Epoxiden, die der Beginn einer Herstellung von Heterocyclen sein k�nnen.

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9786207232468

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