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Trois aspects de la ractivit d'aztidines nantiomriquement pures ont t abords: aprs avoir adapt une extension de cycle dcrite dans la littrature pour des pyrrolidines, l'tude des mcanismes ractionnels impliqus dans chacun de ces processus a mis en vidence la spcificit de la ractivit des aztidines. Puis nous avons tudi la capacit des sels d'aztidinium se rarranger en des htrocycles de plus grande taille sous l'action d'une base forte. Il a t discut des facteurs contrlant la slectivit de ces ractions qui s'est toujours avre excellente malgr la comptition permanente entre plusieurs voies ractionnelles possibles. Enfin, l'ouverture des sels d'aztidinium par des nuclophiles s'est rvle particulirement rgioslective. La modlisation molculaire a permis d'apporter des lments de rponse la slectivit observe. L'ensemble de ces rsultats a permis d'accrotre les connaissances sur la ractivit des aztidines et d'envisager de nouvelles applications en synthse organique.

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9786131521164

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