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Ce travail avait pour ambition la valorisation des constituants principaux des huiles essentielles en l'occurrence les cétones monoterpéniques (la menthone et la pulégone). Ainsi, il avait un double objectif, développer l'aspect préparatif des réactions sans pour autant négliger l'application des produits synthétisés. L'obtention des différentes séries des dérivés p-menthaniques potentiellement intéressantes en synthèse organique a répondu au premier objectif. En conséquence, nous avons obtenu des alcools p-menthaniques possédant trois à quatre centres asymétriques de configuration bien déterminées. En effet, nous avons montré que l'action des organomagnésiens allyliques, aromatiques et saturés sur la menthone conduit stéréosélectivement aux dérivés de p-menthan-3-ol à groupement hydroxyle axial. Par ailleurs, la condensation de la même série de magnésiens avec la pulégone produit les alcools correspondant à groupement hydroxyle équatorial. Toujours à partir de la menthone, nous avons observé par action de l'acide m- chloroperbenzoïque sur les 3-allyl-p-menthan-3-ols, la formation stéréosélective d'époxydes qui peuvent être l'amorce d'une préparation des héterocycles.

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9786206703358

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