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Le paclitaxel (Taxol(r)) et son analogue hemisynthetique le docetaxel (Taxotere(r)) appartiennent a une famille d'agents antitumoraux dont l'originalite reside dans leur mecanisme d'action ciblant la tubuline. Bien que tres utilises en clinique (cancers du sein, de l'ovaire, du poumon), ils presentent un inconvenient majeur pour leur emploi. En effet leur grande toxicite et leur mode d'administration induisent de graves effets secondaires. Une methode efficace d'amelioration de ces composes est de les transformer en prodrogues moins cytotoxiques, plus hydrosolubles et ciblant specifiquement les tumeurs. Elles pourront alors etre utilisees en PMT (Prodrug Mono Therapy) ou dans une strategie immunociblee de type ADEPT. Ainsi, des prodrogues glucuronylees du paclitaxel et du docetaxel ont ete concues et synthetisees. L'espaceur employe est un double, reliant un carbamate d'hydroxybenzyle a une chaine diamine. Ces prodrogues ont ete evaluees biologiquement (stabilite, cytotoxicite, hydrolyse enzymatique) pour valider l'approche. La conception et la synthese de differents espaceurs applicables a la preparation d'autres prodrogues sont egalement present

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9786131517778

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