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Les propriétés anticancéreuses de l'éther méthylique du (2R, 3R)-(-)-1-méthoxyspirobrassinol d'origine naturelle et de ses analogues aminés de synthèse nous ont incités à étudier la synthèse de nouveaux composés cibles comportant une liaison C-C en position 2 de l'indole plutôt qu'une liaison C-N ou C-O. Cet objectif a été atteint efficacement par une bifonctionnalisation électrophile-nucléophile de la 1-méthoxybrassinine en présence de brome et d'un réactif de Grignard, conduisant à la formation d'analogues cis-(±)- et trans-(±)-C-C de l'éther méthylique de 1-méthoxyspirobrassinol. La formation de bromure de magnésium, lors de la spirocyclisation initiée par le brome suivie de l'addition du réactif de Grignard, a joué un rôle crucial dans la formation de produits acycliques plutôt que de brassinines spirocyclisées. Enfin, les activités anticancéreuses des nouveaux composés préparés ont été mesurées afin de démontrer l'importance d'un hétéroatome dans l'indole 2-substitué sur l'activité anticancéreuse des spirobrassinols et des brassinines acycliques.

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9786209982491

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