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Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese d'aminoacides silyles et l'incorporation dans des composes biologiquement actifs tels que la substance P, la bradykinine, la neurotensine ou le captopril. L'importance des aminoacides non- proteinogeniques n'est plus a demontrer depuis quelques annees en raison de leur non-reconnaissance par les systemes naturels de degradation proteolytique. La proline, ainsi que ces analogues, intervient directement dans la structuration tridimensionnelle des peptides. Ces structures peuvent egalement etre induites par des aminoacides dialkyles non-codes. Le silicium accroit la lipophilie des aminoacides silyles d'ou une meilleure penetration des membranes cellulaires des peptides-hotes ainsi qu'une augmentation des interactions hydrophobes. Le texte s'articule autour de trois points: synthese de nouveaux aminoacides silyles, mise au point d'une nouvelle methodologie de synthese, synthese de peptides biologiquement actifs incorporant la trimethylsilylalanine et la silaproline. Ces analogues ont ete testes en terme de resistance enzymatique, d'affinite et de reconnaissance recepteur-ligand.

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9786131545269

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